Tylko kilku papieży w historii otrzymało przydomek „wielki”. Jednym z nich był św. Grzegorz.

Na obrazach przeważnie jest on przedstawiany w szatach pontyfikalnych. Saraceni stara się dobitnie przypomnieć, że widzimy papieża, umieszczając na stole z lewej strony tiarę. Ta ozdobna papieska korona, składająca się z trzech diademów, była niegdyś używana przez papieży jako nieliturgiczne nakrycie głowy. Z obu stron tiary leżą trzy potężne, grube księgi, przypominające o dokonaniach Grzegorza jako doktora Kościoła. Przy nich widać też zwinięte karty papieru. Mimo ogromnego dorobku intelektualnego, wielki papież nie osiadał bowiem na laurach i wciąż pracował.

Na obrazie jest zamyślony i skupiony. Nie patrzy na widza. Siedzi pochylony nad kartką papieru, którą zapisuje gęsim piórem. Bardzo długo uważano, że ten portret jest dziełem słynnego Caravaggia. Potem przypisywano jego autorstwo Sternowi, artyście flamandzkiemu. Dopiero pod koniec ubiegłego wieku historycy sztuki ustalili, że obraz powstał w pracowni Carla Saraceniego, pochodzącego z Wenecji naśladowcy Caravaggia.

Saraceni był tak zafascynowany twórczością swego mistrza, że naśladował nawet jego ludzkie przyzwyczajenia i słabostki. Niepotwierdzone źródła mówią nawet, że miał takiego samego czarnego psa jak Caravaggio i nazwał go tym samym imieniem.