Grupę stworzył Jacek Wąsowski, znany wcześniej jako gitarzysta Maryli Rodowicz. Zakładając zespół myślał o tym, by wykonywać piosenki nie tylko łatwo wpadające w ucho, ale też pełne pozytywnych myśli.
Historia Zespół Chili My powstał w 1996 roku. Początkowo tworzyła go duża grupa muzyków – przyjaciół Jacka Wąsowskiego, biorących udział w nagraniu jego solowej płyty. Miała się ona nazywać "Jacek Wąsowski Chili Ya", ale wdzięczny za pomoc artysta zaproponował zmianę na "Jacek Wąsowski & Chili My". Wąsowskiemu pomagali m.in. Marcin Pospieszalski, Mietek Szcześniak, Michał Dąbrówka, Zbyszek Krebs, Boguś Łyszkiewicz, czy Tomek Budzyński. Płyta odniosła duży sukces, co skłoniło Wąsowskiego do kontynuowania pisania podobnych utworów. Współpracował przy tym z takimi artystami jak Kuba Sienkiewicz, Maryla Rodowicz, Szwagierkolaska, Zbigniew Namysłowski, Stanisław Sojka, Jan Borysewicz, Edyta Geppert oraz Janusz Stokłosa.
Zainteresowanie zespołem i zaproszenia na koncerty spowodowały wykrystalizowanie się sześcioosobowego, a potem pięcioosobowego składu. Z nowym wokalistą Adamem Krylikiem, już oficjalnie jako zespół Chili My muzycy wydali w 1999 r. płytę pt. "Czyli kto?... ".
Nowa płyta zwiększyła jeszcze popularność grupy. Kapela dużo koncertowała, brała udział w wielu programach radiowych i telewizyjnych (m.in. Raj; Piękny i Bestia; Rower Błażeja; Jeśli nie Oxford, to co?; Kawa czy Herbata) oraz festiwalach (m.in. Song of Songs, Dzień Trzeciego Tysiąclecia, Kraków 2000, Gaude Fest). Nagrała teledyski do piosenek: "Czy ty o tym wiesz", "Chili kolęda" oraz "Tak wiele mam". Teledysk "Niedzielny przelot" znalazł się na pierwszym miejscu "Listy nad listami" magazynu "Raj" TVP1.
W 2002 roku zespół wydał nową płytę "Chili My III". Każda z 12 piosenek jest inna, choć każda niesie w sobie pozytywne przesłanie. Różnorodność piosenek sugeruje, że wykonawcy chcieli nagrać piosenki dla tych, którzy lubią muzykę spokojniejszą jak dla preferujących muzykę rockową.
Autorem piosenek jest Jacek Wąsowski, natomiast głównym wokalistą – Adam Krylik, laureat jednego z programów telewizyjnej "Szansy na sukces".
Skład zespołu Adam Krylik – śpiew;
Jacek Wąsowski – gitara akustyczna, harmonijka;
Jerzy Runowski – gitara elektryczna;
Kornel Popławski – gitara basowa;
Konrad Zieliński – perkusja.
A także:
Zbigniew Krebs – gitara elektryczna i akustyczna;
Olgierd "Olo" Walicki – gitara basowa, kontrabas;
Paweł Twardoch – perkusja;
Cezary Paciorek – instrumenty klawiszowe, akordeon;
Michał Fijalski – gitara basowa
Tomasz Warsztocki – instrumenty klawiszowe.